Bicyclohexyl
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bicyclohexyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H22 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,887 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
227 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4794 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Bicyclohexyl ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Kohlenwasserstoffe.
Darstellung
Bicyclohexyl kann durch Hydrierung von Carbazol hergestellt werden.
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}\mathrm {N} {}+{}8\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{22}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/7c7ad8ddc7bf87bd869ead4a6d5834c5a38d01d9.svg)
Die Hydrierung von Diphenyl ist sehr ineffizient (Ausbeute: 10 %).[3]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}{}+{}6\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{22}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/54339880621d82b79e2e96c9768dc1915a572a28.svg)
Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Bromcyclohexan mit Natrium in etherischer Lösung (Ausbeute: 20 %).[3]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {Br} {}+{}2\,\mathrm {Na} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{22}}{}+{}2\,\mathrm {NaBr} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e3cdab502cfc28eabbffdc3e1491c75553d1fdbf.svg)
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Bicyclohexyl lässt sich durch Platin bei 300 °C katalytisch dehydrieren.[4]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{22}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {Pt} /\mathrm {C} } } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}{}+{}6\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8a0cb67acbe3d0e32d696a14923a29facdd6cff8.svg)
Physikalische Eigenschaften
Die Dichte von Bicyclohexyl wurde für verschiedene Temperatuten bestimmt.
| Temperatur [°C] | Dichte [g·cm−3][5] |
|---|---|
| 25 | 0,882 |
| 30 | 0,879 |
| 40 | 0,872 |
| 50 | 0,865 |
| 60 | 0,858 |
| 80 | 0,843 |
| 100 | 0,829 |
| 120 | 0,815 |
| 140 | 0,802 |
| 160 | 0,786 |
| 180 | 0,771 |
| 200 | 0,755 |
| 211,5 | 0,746 |
Brechungsindex in Abhängigkeit von der Temperatur
| Temperatur [°C] | nD |
|---|---|
| 15 | 1,4817[3] |
| 20 | 1,4794[2] |
| 30 | 1,4743[6] |
| 40 | 1,4702[6] |
| 79 | 1,4556[2] |
| 135 | 1,4331[2] |
Dynamische Viskosität in Abhängigkeit von der Temperatur.
| Temperatur [°C] | Dynamische Viskosität [mPa·s][3] |
|---|---|
| 0 | 7,413 |
| 20 | 4,027 |
| 50 | 1,995 |
| 80 | 1,279 |
| 100 | 0,982 |
| Weitere Größen | |
|---|---|
| Kritische Temperatur | 731 K[7] |
| Kritischer Druck | 2,5 MPa[7] |
| Isotherme Kompressibilität | 674 TPa−1[8] |
| Adiabatische Kompressibilität | 545,17 TPa−1[8] |
| Isobare Ausdehnungsfähigkeit | 819 K−1[8] |
| Schallgeschwindigkeit | 1441,51 m·s−1[8] |
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Bicyclohexyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. November 2024 (PDF).
- ↑ a b c d Aristid V. Grosse, Julian M. Mavity, William J. Mattox: Catalytic Dehydrogenation of Polycyclic Naphthenes. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 38, Nr. 10, Oktober 1946, S. 1041–1045, doi:10.1021/ie50442a019.
- ↑ a b c d E. B. Evans: The viscosities of hydrocarbons. Parts VII and VIII. In: Journal of the Institution of Petroleum Technologists. Band 24, 1938, S. 537–553 (archive.org [abgerufen am 22. November 2024]).
- ↑ N. D. Zelinsky, I. Titz, L. Fatejew: Weitere Studien übe rdie Dehydrogenisations‐Katalyse: Mehrkernige Kohlenwasserstoffe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 59, Nr. 10, 10. November 1926, S. 2580–2590, doi:10.1002/cber.19260591026.
- ↑ I. A. McLure, F. L. Swinton: Excess volumes of mixing. In: Transactions of the Faraday Society. Band 61, 1965, S. 421–428, doi:10.1039/tf9656100421.
- ↑ a b Xiaodong Jiang, Guijin He, Xi Wu, Yongsheng Guo, Wenjun Fang, Li Xu: Density, Viscosity, Refractive Index, and Freezing Point for Binary Mixtures of 1,1′-Bicyclohexyl with Alkylcyclohexane. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 59, Nr. 8, 14. August 2014, S. 2499–2504, doi:10.1021/je500275j.
- ↑ a b Herbert M. Sebastian, Jame Yao, Ho-Mu Lin, Kwang-Chu Chao: Gas-liquid equilibrium of the hydrogen/bicyclohexyl system at elevated temperatures and pressures. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 23, Nr. 2, April 1978, S. 167–170, doi:10.1021/je60077a013.
- ↑ a b c d G. Tardajos, M. Diaz Pena, A. Lainez, E. Aicart: Speed of sound in and isothermal compressibility and isobaric expansivity of pure liquids at 298.15 K. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 31, Nr. 4, Oktober 1986, S. 492–493, doi:10.1021/je00046a031.