Cyazofamid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyazofamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C13H13ClN4O2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 324,79 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Cyazofamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole (Cyanoimidazole) und Sulfonamide.
Gewinnung und Darstellung
Cyazofamid kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dichlor-1-(4-methylphenyl)ethanon[S 1] durch Dehydratisierung, zwei Deoxygenierungen und eine Chlorierung des Imidazolringes gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Cyazofamid ist ein brennbarer weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Halbwertszeit (DT50) gegenüber von Hydrolyse beträgt etwa 25 Tage.[5]
Verwendung
Cyazofamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein protektives und begrenzt systemisches Fungizid, welches alle Entwicklungsstufen von Pilzen[2] durch Beeinflussung der Atmung im mitochondrialen Cytochrom-bc1-Komplex hemmt.[6] Es blockiert die innere Andockstelle für Ubichinon und wird deshalb als Qi-Inhibitor bezeichnet. Die Markteinführung erfolgte 2001.[7]
Zulassung
Cyazofamid wurde 2003 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[8]
In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Ranman) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Cyazofamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f EPA: Pesticide Fact Sheet Cyazofamid (PDF; 199 kB), September 2004.
- ↑ Eintrag zu 4-chloro-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazole-1-sulfonamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 620 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EU: Review report for the active substance cyazofamid (PDF; 232 kB), 27. November 2002.
- ↑ EFSA: Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for cyazofamid according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.3065.
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/23/EG der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und Cyazofamid
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyazofamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyazofamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.