Chinolin-N-oxid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chinolin-N-oxid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Chinolin-1-oxid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,285 g·cm−3 (Dihydrat)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chinolin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinderivate.
Gewinnung und Darstellung
Jakob Meisenheimer stellte 1926 erstmals Chinolin-N-oxid durch Oxidation von Chinolin unter Verwendung von Perbenzoesäure her, wobei die Oxidation von Chinolin nach wie vor die bei weitem am häufigsten verwendete Synthesemethode ist. Daneben ist auch die Darstellung durch Reaktion einer Mischung aus Wasserstoffperoxid, tert-Butanol und Wolframsäure mit einer Ausbeute von 70 % an Chinolin-N-oxid möglich.[3][4]
Eigenschaften
Chinolin-N-oxid ist ein weißer bis brauner, kristalliner Feststoff.[1]
Das Dihydrat besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2). Die Struktur besteht aus Wasserstoffbrückenbindungen, an denen alle vier H-Atome beteiligt sind und die aus unendlichen Ketten bestehen, die durch zwei sich abwechselnde symmetrieunabhängige Wassermoleküle gebildet werden. Die Ketten sind durch zwei weitere symmetrieunabhängige Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verbunden, die das N-Oxid-O-Atom als Wasserstoffbrückenakzeptor nutzen.[2] Die vollständige Dehydratisierung von Chinolin-N-oxid-Dihydrat erfolgt bei einer Temperatur von 150 °C.[5]
Verwendung
Chinolin-N-oxid kann als vielseitiger Vorläufer in organischen Umwandlungen wie Alkenylierungen, Alkylierungen, Arylierungen, Aminierungen, Synthese von Carbonsäureamiden, Halogenierungen und Ähnlichem unter metallischen oder metallfreien Bedingungen an den Positionen C-2, C-3 oder C-8 verwendet werden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Chinolin-N-oxid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. September 2025.
- ↑ a b S. N. Ivashevskaja, L. A. Aleshina, V. P. Andreev, Y. P. Nizhnik, V. V. Chernyshev: Quinoline N-oxide dihydrate from powder data. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 58, Nr. 8, 2002, S. o920–o922, doi:10.1107/S1600536802012564.
- ↑ a b Gurnos Jones: Quinolines, Volume 32, Part 2. Wiley, 2009, ISBN 978-0-470-18854-5, S. 681 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ J. Meisenheimer: Über Pyridin-, Chinolin- und Isochinolin-N-oxyd. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 59, Nr. 8, 1926, S. 1848–1853, doi:10.1002/cber.19260590828.
- ↑ Yu. A. Gubarev, N. Sh. Lebedeva, V. P. Andreev, G. V. Girichev: Thermal behavior of quinoline N-oxide hydrates and deuterohydrate. In: Russian Journal of General Chemistry. Band 79, Nr. 6, 2009, S. 1183–1190, doi:10.1134/S1070363209060267.
- ↑ Koustav Singha, Imran Habib, Mossaraf Hossain: Quinoline N-Oxide: A Versatile Precursor in Organic Transformations. In: ChemistrySelect. Band 7, Nr. 48, 2022, S. e202203537, doi:10.1002/slct.202203537.