Chinacridonchinon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chinacridonchinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H10N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 342,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
kaum löslich in organischen Lösungsmitteln[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chinacridonchinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinacridonderivate.
Gewinnung und Darstellung
Chinacridonchinon (4) kann durch Cyclisierung von 2,5-Bis-(2'-carboxyanilino)-1,4-benzochinon[S 1] (3) mit konzentrierter Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure bei 150 bis 200 °C gewonnen werden. Die Ausgangsverbindung wird durch Kondensation von 1,4-Benzochinon (2) mit Anthranilsäure (1) erhalten.[3]
Eine andere Synthese erfolgt über 2,5-Diphenylamino-3,6-dicarbethoxy-1,4-hydrochinon, das durch Reduktion von 2,5-Diphenylamino-3,6-dicarbethoxy-1,4-benzochinon mit Natriumhydrogensulfit oder Natrium in Ethanol erhalten wird. Das Hydrochinon wird in einem organischen Lösungsmittel bei 230 bis 270 °C zu 6,13-Dihydroxychinacridon cyclisiert und anschließend beispielsweise mit Nitrobenzol, Chromsäure oder Salpetersäure zu dem linearen trans-Chinacridonchinon oxidiert.[3]
Eigenschaften
Chinacridonchinon ist ein gelber Feststoff.[1] Sie ist eine Verbindung die als Pigment eine schlechte Lichtechtheit aufweist, wobei die Bildung von Mischkristallphasen mit anderen Chinacridonen sowie die Behandlung mit verschiedenen Metallsalzen zu einer Verbesserung der Licht- und Wetterbeständigkeit führt. Als Mischkristall mit Chinacridon (C.I. 73900) ergibt Chinacridonchinon das trübe, gelbstichige Pigment Red 206.[S 2][3]
Verwendung
Chinacridonchinon kann zur Herstellung von Chinacridon verwendet werden. Dazu wird Chinacridonchinon mit Zink- oder Aluminiumpulver in verdünnter Natriumhydroxidlösung, in einer Aluminiumchlorid/Harnstoff-Schmelze oder in Schwefel-/Phosphorsäure unter Druck reduziert.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Quinacridonechinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2025 (PDF).
- ↑ 芳男 永井, 久夫 西, 信行 後藤, 日吉 長谷川: Synthesis of Quinacridone-quinone and its Properties (キナクリドン・キノンの合成ならびにその性質). In: 工業化学雑誌. Band 67, Nr. 12, 1964, S. 2099–2103, doi:10.1246/nikkashi1898.67.12_2099.
- ↑ a b c d Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrial Organic Pigments. John Wiley & Sons, Incorporated, 2006, ISBN 978-3-527-60406-7, S. 458 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Bis-(2'-carboxyanilino)-1,4-benzochinon: CAS-Nr.: 4046-39-3, PubChem: 317883, ChemSpider: 281361, Wikidata: Q82062649.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Pigment Red 206: CAS-Nr.: 71819-76-6, EG-Nr.: 615-530-3, ECHA-InfoCard: 100.112.811, Wikidata: Q136330830.