Cefalonium

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Cefalonium
Andere Namen
  • (6R,7R)-3-[(4-Carbamoyl-1-pyridin-1-iumyl)methyl]-8-oxo-7-[(1-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo [4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat (IUPAC)
  • Cefalonium (Latein)
Summenformel C20H18N4O5S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 226-948-7
ECHA-InfoCard 100.024.499
PubChem 21743
ChemSpider 20438
DrugBank DB11385
Wikidata Q5057218
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Störung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 458,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

2750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefalonium ist ein Antibiotikum, welches in der Veterinärmedizin verwendet wird. Es wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.[2]

Indikation

Cefalonium wird meist in der Veterinärmedizin angewendet. Es besitzt eine Aktivität gegen aerobe grampositive und einige in der Gemeinschaft erworbene gramnegative Bakterien.[3]

Cefalonium wird vierteljährlich zur Behandlung von subklinischen Infektionen und zur Verhinderung von Neuinfektionen intramammär[4] während der Trockenzeit von Rindern verwendet.

Außerdem kann Cefalonium als Augensalbe bei empfindlich bakteriellen Augeninfektionen bei Rindern einschließlich Keratokonjunktivitis verwendet werden.[5]

Wirkungsprinzip

Die Cefadroxil-Moleküle binden sich an spezifische Penicillin-bindende Proteine, welche sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.[6]

Handelsnamen

Tiermedizin

Cepravin Dry Cow (D)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Cefalonium hydrate, VETRANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2019 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Cefalonium in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
  3. ↑ CEFALONIUM. Abgerufen am 27. Mai 2019.
  4. ↑ vetion.de: Erklärung "intramammär" (Memento vom 22. März 2015 im Internet Archive)
  5. ↑ Cefalonium. Comitee for veterinary medicinal products, August 1999, abgerufen am 20. Mai 2019.
  6. ↑ Gunter Schmidt: Cephalosporine. In: Chemie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 6, 1976, S. 189–195, doi:10.1002/ciuz.19760100605.