Brombenzylcyanid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Brombenzylcyanid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6BrN | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 196,05 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest, technisch hergestellt oft auch flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Brombenzylcyanid oder Camite ist ein sehr stark augenreizender chemischer Kampfstoff der erstmals im Ersten Weltkrieg eingesetzt wurde.
Chemisch ist Brombenzylcyanid eine stabile Verbindung, es ist sehr hydrolysebeständig. Reines Brombenzylcyanid bildet weißliche bis schwach rosa gefärbte Kristalle, das militärische Produkt ist eine braune, ölige Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Wegen seiner geringen Flüchtigkeit hat Brombenzylcyanid eine lange Wirkungsdauer, ist aber thermisch instabil und nicht detonationsbeständig. Beim Erhitzen kann Blausäure entstehen. Brombenzylcyanid wurde Ende des Ersten Weltkrieges von amerikanischer Seite (CA, BBC) und von französischer Seite unter der militärischen Bezeichnung Camite eingesetzt. Es wird über die Schleimhäute, die Augen oder die Atmung aufgenommen und führt zu Rötungen und anhaltenden brennenden Schmerzen der Haut, verbunden mit Juckreiz. Brombenzylcyanid ist ein starker Augenreizstoff (ein „Lacrimogen“), schon eine Konzentration von 5 mg/m³ Luft ist binnen einer Minute unerträglich; die ICt50 (Konzentration des Kampfstoffes, die 50 % der exponierten Personen gefechtsunfähig macht) liegt bei 80–90 mg/m³ Luft in einer Minute Einwirkzeit.[7] Ein sofortiges Ausspülen des Auges ist zwingend notwendig.
Brombenzylcyanid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Das racemische Brombenzylcyanid ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-Brombenzylcyanid und dem dazu spiegelbildlichen (S)-Brombenzylcyanid.
Einsatz
Nachdem Brombenzylcyanid seit dem Ersten Weltkrieg etwa 100 Jahre lang nicht verwendet wurde, setzte die Polizei in der Republik Georgien es 2024 angeblich zur Niederschlagung regierungsfeindlicher Proteste in Tiflis ein.[8]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c Alexander Nekrassow: Notiz: Über den Aggregatzustand des Nitrils der Phenylbromessigsäure. In: Journal für Praktische Chemie. Band 119, Nr. 1, April 1928, S. 108–108, doi:10.1002/prac.19281190109.
- ↑ a b c Eintrag zu alpha-Bromobenzyl cyanide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Januar 2008.
- ↑ Eintrag zu Brombenzylcyanid bei TCI Europe, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑ Bromobenzyl cyanide. Florochem, abgerufen am 14. März 2020.
- ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Band 5, S. 32, 1953.
- ↑ National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Vol. ND, Crc-132, August 1942.
- ↑ Franke, S. et al.: Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, 2. Auflage, Militärverlag der DDR, Berlin (Ost), 1977.
- ↑ Der Spiegel, Georgische Polizei soll Chemikalie aus Erstem Weltkrieg gegen Demonstrierende eingesetzt haben, abgerufen am 3. Dezember 2025