Bromacetate
| Bromacetate |
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| Blau = Estergruppe. R ist ein organischer Rest (Alkyl, Aryl o. ä.). |
Bromacetate sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie und die Ester der Bromessigsäure. Sie können durch Veresterung von Bromessigsäure hergestellt werden und dienen insbesondere als Syntheseintermediate, beispielsweise in der Reformatzki-Reaktion.
Herstellung
Durch eine Hell-Vollhard-Zelinsky-Reaktion kann Essigsäure mit Brom / Phosphor in Bromacetylbromid umgewandelt werden. Dieses kann direkt zu Bromacetaten verestert werden.[1]
Bromacetate können durch Veresterung von Bromessigsäure mit Alkoholen unter saurer Katalyse hergestellt werden. Beispielsweise ist die Herstellung von Benzylbromacetat und die Veresterung von Ethylenglycol mit Bromessigsäure mit einem festphasengebundenen Sulfonsäure-Katalysator[2] sowie die Herstellung von Cyclohexylbromacetat, Isopropylbromacetat, Butylbromacetat und Benzylbromacetat mit para-Toluolsulfonsäure beschrieben.[3] Ethylbromacetat kann aus Bromessigsäure und Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt werden.[4]
Eigenschaften und Reaktionen
Chemische Eigenschaften
Ethylbromacetat ist das Standardreagenz zur Herstellung einer Organozinkverbindung für die Reformatzki-Reaktion,[5][6] allerdings werden diverse andere halogenierte Ester analog verwendet, darunter tert-Butylbromacetat[6] und Methylbromacetat.[5] Auch in der verwandten Blaise-Reaktion können Bromacetate eingesetzt werden.[7]
Biologische Eigenschaften und Toxikologie
Viele Bromacetate, vor allem aromatische, wirken fungizid.[8]
Verwendung
Bromacetate werden als Reagenzien zur Herstellung anderer Verbindungen eingesetzt.[1] Ethylbromacetat wurde im Ersten Weltkrieg als chemischer Kampfstoff (Tränengas) eingesetzt.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.
- ↑ Kazumasa Funabiki, Takuya Komeda, Yuta Sakaida, Yasuhiro Kubota, Masaki Matsui: Preparation of a novel silica gel-adsorbed Brønsted acid catalyst for the solvent-free esterification of bromoacetic acid with benzyl alcohol. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 367, Februar 2013, S. 116–120, doi:10.1016/j.molcata.2012.11.004.
- ↑ Valmik D. Dhakane, Hemant V. Chavan, Vishnu N. Thakare, Laxman K. Adsul, Sadanand N. Shringare, Babasaheb P. Bandgar: Novel ibuprofen prodrugs with improved pharmacokinetics and non-ulcerogenic potential. In: Medicinal Chemistry Research. Band 23, Nr. 1, Januar 2014, S. 503–517, doi:10.1007/s00044-013-0639-8.
- ↑ ETHYL BROMOACETATE. In: Organic Syntheses. Band 23, 1943, S. 37, doi:10.15227/orgsyn.023.0037.
- ↑ a b Alois Fürstner: Ethyl Bromozincacetate. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.re048m.
- ↑ a b Victor H. Agreda: Acetic Acid and its Derivatives. CRC Press, 1992, ISBN 978-0-8247-8792-9 (google.de [abgerufen am 5. Januar 2026]).
- ↑ H. Surya Prakash Rao, Shaik Rafi, K. Padmavathy: The Blaise reaction. In: Tetrahedron. Band 64, Nr. 35, August 2008, S. 8037–8043, doi:10.1016/j.tet.2008.05.109.
- ↑ Harold G. Shirk, S.I. Gertler: The influence of chemical structure on fungal activity. V. The effect of bromoacetic acid esters. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 75, Nr. 1, Mai 1958, S. 31–39, doi:10.1016/0003-9861(58)90394-1.
- ↑ L. Szinicz: History of chemical and biological warfare agents. In: Toxicology. Band 214, Nr. 3, Oktober 2005, S. 167–181, doi:10.1016/j.tox.2005.06.011.