Bogert-Cook-Synthese

Die Bogert-Cook-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und ermöglicht die mehrstufige Herstellung von Octahydrophenanthren bzw. Octahydrophenanthren-Derivaten. Dabei wird die Grignard-Verbindung β-Phenylethylmagnesiumbromid mit einem Cyclohexanon und dann zum tertiären Alkohol 1 hydrolysiert. Mit Schwefelsäure erfolgt unter Wasserabspaltung die Bildung eines substituierten Cyclohexens 2, das dann zum Octahydrophenanthren 3 cyclisiert:^[1]

Die Reaktion ist nach den US-amerikanischen Chemiker Marston Taylor Bogert (1868–1954) und dem britischen Chemiker James Wilfred Cook (1900–1975) benannt, die sie 1933 entdeckten.^[2]^[3]

Weblinks

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Einzelnachweise

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. ONR-12−ONR-13.
↑ Marston Taylor Bogert: A new process for the synthesis of phenanthrene and of phenanthrene derivates. In: Science, 1933, 77, S. 289; doi:10.1126/science.77.1994.289.
↑ J. W. Cook, C. L. Hewett: The synthesis of compounds related to the sterols, bile acids, and oestrus-producing hormones. Part I. 1: 2-cycloPentenophenanthrene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed), 1933, S. 1098–1112; doi:10.1039/JR9330001098.

[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. ONR-12−ONR-13.

[2] Marston Taylor Bogert: A new process for the synthesis of phenanthrene and of phenanthrene derivates. In: Science, 1933, 77, S. 289; doi:10.1126/science.77.1994.289.

[3] J. W. Cook, C. L. Hewett: The synthesis of compounds related to the sterols, bile acids, and oestrus-producing hormones. Part I. 1: 2-cycloPentenophenanthrene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed), 1933, S. 1098–1112; doi:10.1039/JR9330001098.

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