Asterosaponine

Asterosaponine sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Es handelt sich um glycosylierte Steroide (Saponine), die in Seesternen vorkommen. Sie bestehen aus einem Steroid-Grundkörper, der eine Sulfat-Gruppe und ein Oligosaccharid-Kette aus fünf oder selten sechs Monosaccharid-Einheiten trägt.

Asterosaponine sind Steroide. An strukturellen Gemeinsamkeiten weisen sie eine Doppelbindung zwischen C⁹ und C¹¹ auf, sowie eine sulfatierte β-konfigurierte Hydroxygruppe an C³ und eine α-konfigurierte Hydroxygruppe an C⁶, die die Zuckereinheit trägt, die aus fünf bis sechs (meist fünf) Monosacchariden aufgebaut ist und eine verzweigte Struktur aufweist. Das häufigste Aglycon der Asterosaponine ist Thornasterol-A-sulfat. Die häufigsten Monosaccharide sind D-Xylose, D-Quinovose, D-Fucose und D-Galactose.^[1]

Thornasterosid A ist insgesamt das häufigste Glycosid in Seesternen und kommt beispielsweise im Dornenkronenseestern (Acanthaster planci) vor. Weitere Beispiele sind Labidiasterosid A, das in Labidiaster annulatus vorkommt, und Luidiaquinovosid A und Psilasterosid, die in Psiliaster cassiope vorkommen. Versicosid A ist ein Asterosaponin, bei dem das Glycon sechs Monosaccharide umfasst.^[1] Der Nordpazifische Seestern (Asterias amurensis) bildet das Asterosaponin A.^[2]

Diverse Asterosaponine sind biologisch aktiv und wirken beispielsweise fungizid oder cytotoxisch.^[3]

1. ↑ ^{a b} Atta-ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-08-056984-0, S. 313–315 (google.de [abgerufen am 31. Dezember 2025]). 
2. ↑ Susumu Ikegami, Yuji Kamiya, Saburo Tamura: A new steroidal sulfate obtained from a starfish saponin, asterosaponin a. In: Tetrahedron Letters. Band 14, Nr. 10, Januar 1973, S. 731–734, doi:10.1016/S0040-4039(01)95696-5. 
3. ↑ Atta-ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-08-056984-0, S. 316–317 (google.de [abgerufen am 31. Dezember 2025]).