Antioxidant 1010

Strukturformel
Allgemeines
Name Antioxidant 1010
Andere Namen
  • Pentaerythritoltetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat)
  • 3-({3-[4-Hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoyl}oxy)-2,2-bis[({3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoyl}oxy)methyl]propyl-3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoat
  • Pentaerythrit-tetrakis-(3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenyl)-propionat)
  • Pentaerythrityl-tetra-di-t-butylhydroxyhydrocinnamat
  • Irganox 1010
  • AO-1
Summenformel C73H108O12
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6683-19-8
EG-Nummer 229-722-6
ECHA-InfoCard 100.027.021
PubChem 64819
ChemSpider 58351
Wikidata Q27253913
Eigenschaften
Molare Masse 1,177,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,116 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

115 °C[1]

Siedepunkt

281 °C (1.013 hPa)[2]

Dampfdruck

< 0,1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: 501​‐​273[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Antioxidant 1010 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole.

Gewinnung und Darstellung

Antioxidant 1010 kann durch Reaktion von 2,6-Di-tert-butylphenol mit Acrylsäuremethylester in Gegenwart eines Katalysators zu Methyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat und dessen Umesterung mit Pentaerythrit gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Antioxidant 1010 ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Antioxidant 1010 ist ein sterisch gehindertes phenolisches Antioxidans und ein Wärmestabilisator, der hauptsächlich zur Verbesserung der Oxidationsbeständigkeit und zum Schutz vor der Toxizität von Lösungsmitteln bei Kunststoffen verwendet wird.[2][4] Es wird auch in Plastiksprengstoffen (PBX) und Kosmetika eingesetzt.[5][6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Antioxidant 1010, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 24. September 2025.
  2. a b c d e f Datenblatt Pentaerythritol-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat), ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. September 2025 (PDF).
  3. Sulian Gao, Qingfang Bao, Ying Tian, Jingmei Wang: Study of the Reaction of Antioxidant 1010 of One-Step Synthesis by RP-HPLC with Gradient Elution. In: Journal of Liquid Chromatography. Band 15, Nr. 4, 1992, S. 657–664, doi:10.1080/10826079208018824.
  4. Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Chris E. Freye: Decomposition of Irganox 1010 in plastic bonded explosives. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 139, Nr. 30, 2022, S. e52686, doi:10.1002/app.52686.
  6. Wilbur JohnsonJr, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel C. Liebler, James G. MarksJr, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, Lillian J. Gill, Bart Heldreth: Safety Assessment of Pentaerythrityl Tetra-Di-t-Butyl Hydroxyhydrocinnamate as Used in Cosmetics. In: International Journal of Toxicology. Band 37, 3_suppl, 2018, S. 80S–89S, doi:10.1177/1091581818803326.