9,10-Dihydroxyanthracen

Strukturformel
Allgemeines
Name 9,10-Dihydroxyanthracen
Andere Namen
  • 9,10-Anthracendiol
  • Anthracen-9,10-diol
  • Anthrahydrochinon
Summenformel C14H10O2
Kurzbeschreibung

gelber bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4981-66-2
PubChem 21082
ChemSpider 19827
Wikidata Q4645526
Eigenschaften
Molare Masse 210,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

180 °C[1]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Diethylether und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​321​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

9,10-Dihydroxyanthracen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthracenderivate und aromatischen Hydroxyverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

9,10-Dihydroxyanthracen kann durch Reduktion von Anthrachinon mit Natriumhydrosulfit oder Zink und Natriumhydroxid gewonnen werden.[3] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Photoreduktion von Anthrachinon.[4][5] Es entsteht auch als Abbauprodukt von Anthracen bei der Metabolisierung durch Bakterien.[6]

Eigenschaften

9,10-Dihydroxyanthracen ist ein gelber bis brauner Feststoff, der sehr gut löslich in Diethylether und Ethanol ist.[1] Seine Lösung in Ethanol fluoresziert intensiv grün.[7] In alkalischen Lösungen löst es sich unter Bildung des blutroten Dinatriumsalzes, was als Test auf Anthrachinon genutzt wird.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b AK Scientific: 4981-66-2, Anthracene-9,10-diol, 6759AB, abgerufen am 20. Oktober 2025.
  3. A Textbook of Organic Chemistry, 22e. S CHAND & Company Limited, ISBN 978-93-5283730-4, S. 895 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. D. Bryce-Smith: Photochemistry Vol 6. American Chemical Society, 1975, S. 520 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b ARUN. BAHL: ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, (LIBRARY EDITION). S CHAND PUBLISHING, 2022, ISBN 978-93-5501004-9, S. 1282 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Pseudomonas / Volume 3 - Biosynthesis of Macromolecules and Molecular Metabolism. Kluwer Academic/Plenum, ISBN 978-1-4419-9088-4, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Organische Chemie. De Gruyter, ISBN 978-3-11-168401-7, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).