Allocryptopin

Strukturformel
Allgemeines
Name Allocryptopin
Summenformel C21H23NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 622-215-4
ECHA-InfoCard 100.150.998
PubChem 98570
ChemSpider 89017
Wikidata Q15410229
Eigenschaften
Molare Masse 369,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allocryptopin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Protopin-Alkaloide.

Vorkommen

Allocryptopin kommt weit verbreitet vor, insbesondere in der Unterfamilie Fumariaceae (Erdrauchgewächse) der Familie Papaveraceae (Mohngewächse).[3] In Papaveraceae kommt es etwa in den folgenden Pflanzen vor, wenn auch allgemein in geringen Mengen: Bocconia arborea, Bocconia cordata, Bocconia frutescens, Chelidonium majus, Corydalis aurea, Corydalis caseana, Corydalis cheilantheifolia, Corydalis ophiocarpa, Corydalis scouleri, Dactylicapnos macrocapnos, Dicentra cucullaria, Dicentra oregana, Eschscholtzia californica, Glaucium fimbrilligerum, Hunnemannia fumariaejolia, Sanguinaria canadensis und Pteridophyllum racemosum.[3]

Allocryptopin kann aus dem Chloroformextrakt von Glaucium arabicum oder aus Argemone mexicana isoliert werden.[4][5]

  • Schöllkraut (Chelidonium majus)
  • Stachelmohn (Argemone mexicana)
  • Lerchensporn (Corydalis scouleri)

Eigenschaften

Allocryptopin senkt den Blutdruck, stimuliert die Atmung und ist ein Muskelrelaxans.[6]

Allocryptopin tritt in zwei allotropen Modifikationen auf: α-Allocryptopin und β-Allocryptopin.[7]

Name Ältere Namen Schmelzpunkt[8]
α-Allocryptopin β-Homochelidonin, α-Fagarin 160–161 °C
β-Allocryptopin γ-Homochelidonin 169–171 °C

Geschichte

Der Stoff wurde Ende des 19. Jahrhunderts von Forschern am Institut für Pharmazeutische Chemie der Universität Marburg im Rahmen der Alkaloidforschung an Mohngewächsen in Chelidonium majus entdeckt und zunächst β-Homochelidonin genannt.[9] Auch in Sanguinaria canadensis und Eschscholtzia californica wurde das Alkaloid nachgewiesen.[10][11] Mehrere Veröffentlichungen aus dem Arbeitskreis des Chemikers Ernst Schmidt[10][12][13][14] berichteten über zwei Isolate (das eine als β-Homochelidonin erkannt, das andere zur Abgrenzung γ-Homochelidonin genannt), die anhand ihrer chemischen Reaktionen keine Verschiedenheiten erkennen ließen, jedoch je nach dem „angewandten Fällungsmittel, der Temperatur, Konzentration und Natur des Lösungsmittels“ unterschiedliche physikalische Eigenschaften hatten. Man kam zum Schluss, dass es zwei Arten eines Stoffes gebe, „welche sich durch ihren verschiedenen Schmelzpunkt, sowie durch ihre Krystallform unterscheiden, sich aber leicht in einander überführen lassen.“ und „dass es sich also hier um keine strukturelle, sondern höchstens um eine physikalische Isomerie handelt.“[14] Die Analysen ergaben C21H23NO5 als Summenformel.[14] Die Struktur geht auf Gadamer zurück, der 1919 aus seinem Forschungen schloss, dass β-Homochelidonin wie das Cryptopin (Kryptopin) einen 10-gliedrigen Ring haben müsse und wegen der Strukturähnlichkeit den Namen „Allokryptopin“ vorschlug.[15]

Andere Arbeitsgruppen isolierten das Allocryptopin aus Macleaya cordata (Rhizom,[16] oberirdische Teile[17]).[3]

Außerhalb der Mohngewächse wurde Allocryptopin zunächst in Zanthoxylum brachyacanthum (Rautengewächse) gefunden.[3][18] Von der Universität im argentinischen Córdoba wurde in den 1930ern über aus Zanthoxylum coco (Fagara coco) isolierte, Fagarine genannte Stoffe berichtet, darunter das α-Fagarin, und dessen Wirkung auf das Herz.[19][20][21] Redemann et al. von den Alles Chemical Research Laboratories in Pasadena, USA, fanden 1949, dass α-Fagarin und α-Allocryptopin identisch waren.[19]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Allocryptopine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2020 (PDF).
  2. ↑ a b Allocryptopine (CAS 485-91-6). In: caymanchem.com. Abgerufen am 13. Januar 2026 (englisch).
  3. ↑ a b c d R.H.F. Manske: Chapter 31 The Protopine Alkaloids. In: The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Band 4. Elsevier, 1954, ISBN 978-0-12-469504-7, S. 147–166, doi:10.1016/s1876-0813(08)60158-x.
  4. ↑ Y. Abu-Ghalyun, A. Masalmeh, S. Al-Khalil: Effects of Allocryptopine, an Alkaloid Isolated from Glaucium arabicum on Rat Isolated Ileum and Urinary Bladder. In: General Pharmacology: The Vascular System. Volume 29, Issue 4, Oktober 1997, Seite 621–623, doi:10.1016/S0306-3623(96)00562-9.
  5. ↑ Goutam Brahmachari, Dilip Gorai, Rajiv Roy: Argemone mexicana: Chemical and pharmacological aspects. In: Revista Brasileira de Farmacognosia. Band 23, Nr. 3, 2013, S. 559–575, doi:10.1590/S0102-695X2013005000021.
  6. ↑ Eintrag zu Protopin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2020.
  7. ↑ Einar Brochmann-Hanssen, Bendik Nietsen: Opium Alkaloids III - Isolation of α-Allocryptopine. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 55, Nr. 7, Juli 1966, S. 743–744, doi:10.1002/jps.2600550719 (englisch).
  8. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ, 2006.
  9. ↑ F. Selle: Über Papaveraceenalkaloide. Über die Alkaloide von Chelidonium majus. In: Archiv der Pharmazie. Band 228, Nr. 9, 1890, S. 441–462, doi:10.1002/ardp.18902280905.
  10. ↑ a b Ernst Schmidt: Über Papaveraceen‐Alkaloïde. In: Archiv der Pharmazie. Band 231, Nr. 1-2, 1893, S. 136–160, doi:10.1002/ardp.18932310109.
  11. ↑ Ernst Schmidt: Ueber Papaveraceen‐Alkaloide (Schluss). In: Archiv der Pharmazie. Band 239, Nr. 6, 1901, S. 401–408, doi:10.1002/ardp.19012390602.
  12. ↑ M. Wintgen, Ernst Schmidt: Ueber die Alkaloide von Chelidonium majus. In: Archiv der Pharmazie. Band 239, Nr. 6, 1901, S. 438–451, doi:10.1002/ardp.19012390606.
  13. ↑ Richard Fischer, Ernst Schmidt: Ueber die Alkaloide von Eschscholtzia californica. In: Archiv der Pharmazie. Band 239, Nr. 6, 1901, S. 421–425, doi:10.1002/ardp.19012390604.
  14. ↑ a b c Richard Fischer, Ernst Schmidt: Ueber die Alkaloide von Sanguinaria canadensis. In: Archiv der Pharmazie. Band 239, Nr. 6, 1901, S. 409–420, doi:10.1002/ardp.19012390603.
  15. ↑ J. Gadamer: Zur Kenntnis der Chelidonium‐Alkaloide. Vorläufige Mitteilung. In: Archiv der Pharmazie. Band 257, Nr. 1-4, 1919, S. 298–303, doi:10.1002/ardp.19192570121.
  16. ↑ Paul Murrill, J. O. Schlotterbeck: Beiträge zur Kenntniss der Alkaloïde aus Bocconia cordata. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 33, Nr. 3, 1900, S. 2802–2807, doi:10.1002/cber.19000330305.
  17. ↑ K. Hopfgartner: Beitrag zur Kenntniss der Alkaloide von Macleya cordata R. Br. In: Monatshefte für Chemie. Band 19, Nr. 1, 1898, S. 179–210, doi:10.1007/BF01517408.
  18. ↑ Hooper Albert Dickinson Jowett, Frank Lee Pyman: XXXVI.—The alkaloids of Xanthoxylum brachyacanthum. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 103, Nr. 0, 1913, S. 290–300, doi:10.1039/CT9130300290.
  19. ↑ a b C. Ernst Redemann, Burnett B. Wisegarver, Gordon A. Alles: Characterization of Certain Alkaloids from Fagara coco. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 3, 1949, S. 1030–1034, doi:10.1021/ja01171a072.
  20. ↑ Guillermo V. Stuckert: Die Alkaloide von Fagara Coco (Gill.) England. In: Chemisches Zentralblatt. 105, II, Nr. 24, 1934, S. 67.
  21. ↑ Guillermo V. Stuckert: Betrachtungen über die Pharmakologie und die Toxikologie der Alkaloide von Fagara Coco. In: Chemisches Zentralblatt. 105, I, Nr. 2, 1934, S. 245.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu α-Allocryptopine: CAS-Nr.: 485-91-6, EG-Nr.: 207-626-5, ECHA-InfoCard: 100.006.933, Wikidata: Q137768693.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu β-Allocryptopin: CAS-Nr.: 24240-04-8, Wikidata: Q137768700.
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