Alizarinkomplexon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alizarinkomplexon
Andere Namen	Alizarin-3-methylimino-N,N-diessigsäure; 1,2-Dihydroxyanthrachinonyl-3-methylamine-N,N-diessigsäure; Aminomethylalizarindiessigsäure; 1,2-Dihydroxy-anthrachinon-3-methylen-iminodiessigsäure;
Summenformel	C19H15NO8
Kurzbeschreibung	bräunlich gelber bis oranger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-544-2
ECHA-InfoCard	100.021.405
PubChem	65132
Wikidata	Q27123958
Eigenschaften
Molare Masse	385,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (Dihydrat, 0,2 g·l−1 bei 20 °C); fast unlöslich in Diethylether, Ethanol und anderen unpolaren organischen Lösungsmitteln; löslich in Alkalihydroxidlösungen;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alizarinkomplexon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonfarbstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Alizarinkomplexon kann durch Mannich-Kondensation von Alizarin mit Iminodiessigsäure gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Alizarinkomplexon ist als Dihydrat ein bräunlich gelber bis oranger Feststoff,^[1] der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[2] Mit Metallionen (unter anderem seltenen Erden) bildet die Verbindung farbige Komplexverbindungen.^[5]^[6]^[4] Die Farbe der wässrigen Lösung ändert sich mit dem pH-Wert von gelb über rot zu blau.^[4]

Verwendung

Alizarinkomplexon wird als kolorimetrische Nachweisreagenz auf Fluorid verwendet.^[1]^[7] Es wird auch als Farbstoff zum Anfärben mineralisierter Knochen von konservierten Wirbeltierproben eingesetzt.^[8] Es wird auch als Metallindikator in der chelatometrischen Titration und photometrisches Reagenz für Al, Co, Cu, In, Mn, Ni, Zn und Seltenerdmetalle verwendet.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Hermann P. T. Ammon: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 77 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Alizarin-Komplexon, >70.0% bei TCI Europe, abgerufen am 23. November 2025.
↑ Datenblatt Alizarin Komplexon Dihydrat (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 23. November 2025.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Kuang Lu Cheng, Keihei Ueno, Toshiaki Imamura: CRC Handbook of Organic Analytical Reagents, Second Edition. CRC Press, 1992, ISBN 978-0-8493-4287-5, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Safaa H. Etaiw, Raafat M. Issa, Nasef B. El-Assy: Metal complexes with Alizarin complexone—I: Physiocochemical characters and stability constants of the Sc3+, Y3+, La3+, Ce3+, Gd3+ and Yb3+ complexes. In: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. Band 43, Nr. 2, 1981, S. 303–304, doi:10.1016/0022-1902(81)90013-0.
↑ Safaa H. Etaiw, Gabber A. W. El-Inany, Samy M. Abu El-Wafa: Rare earth complexes with alizarin complexone—VI. Stabilities of AC and some amine polycarboxylic acid chelates of the tri-positive rare earth metal ions. In: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. Band 43, Nr. 8, 1981, S. 1920–1921, doi:10.1016/0022-1902(81)80410-1.
↑ Li Nan-Qiang, Zhao Yan-Nan, Gao Xiao-Xia: Studies on the polarographic behaviors of alizarin complexone and the adsorptive complex wave of thulium-alizarin complexone. In: Acta Chimica Sinica English Edition. Band 3, Nr. 1, 1985, S. 41–51, doi:10.1002/cjoc.19850030108.
↑ Datenblatt Alizarin-3-Methyliminodiessigsäure, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2025 (PDF).

[Hermann_P._T._Ammon-1] Hermann P. T. Ammon: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 77 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[TCI-2] Eintrag zu Alizarin-Komplexon, >70.0% bei TCI Europe, abgerufen am 23. November 2025.

[Quelle-3] Datenblatt Alizarin Komplexon Dihydrat (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 23. November 2025.

[Kuang_Lu_Cheng-4] Kuang Lu Cheng, Keihei Ueno, Toshiaki Imamura: CRC Handbook of Organic Analytical Reagents, Second Edition. CRC Press, 1992, ISBN 978-0-8493-4287-5, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Safaa H. Etaiw, Raafat M. Issa, Nasef B. El-Assy: Metal complexes with Alizarin complexone—I: Physiocochemical characters and stability constants of the Sc3+, Y3+, La3+, Ce3+, Gd3+ and Yb3+ complexes. In: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. Band 43, Nr. 2, 1981, S. 303–304, doi:10.1016/0022-1902(81)90013-0.

[6] Safaa H. Etaiw, Gabber A. W. El-Inany, Samy M. Abu El-Wafa: Rare earth complexes with alizarin complexone—VI. Stabilities of AC and some amine polycarboxylic acid chelates of the tri-positive rare earth metal ions. In: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. Band 43, Nr. 8, 1981, S. 1920–1921, doi:10.1016/0022-1902(81)80410-1.

[7] Li Nan-Qiang, Zhao Yan-Nan, Gao Xiao-Xia: Studies on the polarographic behaviors of alizarin complexone and the adsorptive complex wave of thulium-alizarin complexone. In: Acta Chimica Sinica English Edition. Band 3, Nr. 1, 1985, S. 41–51, doi:10.1002/cjoc.19850030108.

[Sigma-8] Datenblatt Alizarin-3-Methyliminodiessigsäure, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2025 (PDF).

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