6,7-Dimethoxycumarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	6,7-Dimethoxycumarin
Andere Namen	6,7-Dimethoxy-2H-1-benzopyran-2-on; Scoparon; SCOPARONE (INCI);
Summenformel	C11H10O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-369-0
ECHA-InfoCard	100.003.972
PubChem	8417
ChemSpider	8110
Wikidata	Q15424761
Eigenschaften
Molare Masse	192,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	143–415 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐319
	P: 301+310+330‐305+351+338
Toxikologische Daten	292 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 210 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.); 180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6,7-Dimethoxycumarin, mit Trivialnamen Scoparon, ist eine chemische Verbindung aus er Gruppe der Cumarine, die eine antioxidative Wirkung hat.^[4]

Vorkommen

6,7-Dimethoxycumarin kommt in verschiedenen Artemisia-Arten, wie Besen-Beifuß (Artemisia scoparia),^[4] Einjährigem Beifuß (Artemisia annua),^[3] und Estragon (Artemisia dracunculus),^[3] in Zitrusfrüchten, wie Zitronen (Citrus limon),^[3] Orangen (Citrus sinensis)^[3] und Mandarinen (Citrus reticulata),^[3] sowie in Sellerie (Apium graveolens),^[3] Fenchel (Foeniculum vulgare),^[3] Anis (Pimpinella anisum),^[3] Büschel-Rosen (Rosa multiflora),^[3] Kudzu (Pueraria montana)^[3] und Fieberklee (Menyanthes trifoliata)^[3] vor.

Besen-Beifuß
Zitronen
Sellerie
Fenchel

Wirkung

Es wurde eine Vielzahl von pharmakologischen Effekten von 6,7-Dimethoxycumarin beschrieben,^[5] darunter auch die Wirkung als Akarizid. Der Wirkmechanismus beruht dabei auf der Hemmung der Expression von Vitellogenin.^[6] Die Milben werden durch Auslösung der Spannungsabhängigen L-Typ-Calciumkanäle (L-VGCC) getötet.^[7]

Eine Bestrahlung mit UV-Licht erhöht die Produktion von phytoalexinem 6,7-Dimethoxycumarin in Zitrusfrüchten, was diese vor Fruchtfäulen schützt.^[8]

Metabolismus

6,7-Dimethoxycumarin wird per 6-O-, seltener 7-O-Demethylierung, zu Isoscopoletin bzw. Scopoletin abgebaut. Der weitere Abbau führt zu Esculetin.^[9]

Darstellung

Die Aufreinigung kann über verschiedene Methoden erfolgen.^[10]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu SCOPARONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. September 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Scoparon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2021 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m SCOPARONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 8. September 2021.
↑ ^a ^b Paul Sourivong, Kristina Schronerová, Melánia Babincová: Scoparone Inhibits Ultraviolet Radiation-Induced Lipid Peroxidation. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 62, 2007, S. 61–64 (PDF, freier Volltext).
↑ Yangyang Hui, Xiaoyu Wang, Zihan Yu, Xiaofei Fan, Binxin Cui, Tianming Zhao, Lihong Mao, Hongjuan Feng, Lin Lin, Qingxiang Yu, Jie Zhang, Bangmao Wang, Xin Chen, Xingliang Zhao, Chao Sun: Scoparone as a therapeutic drug in liver diseases: Pharmacology, pharmacokinetics and molecular mechanisms of action. In: Pharmacological Research. Band 160, 2020, S. 105170, doi:10.1016/j.phrs.2020.105170.
↑ Hong Zhou, Jinlin Liu, Fenglin Wan, Fuyou Guo, Yeshuang Ning: Insight into the mechanism of action of scoparone inhibiting egg development of Tetranychus cinnabarinus Boisduval. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology. Band 246, August 2021, S. 109055, doi:10.1016/j.cbpc.2021.109055.
↑ Hong Zhou, Fenglin Wan, Fuyou Guo, Jinlin Liu, Wei Ding: High value-added application of a renewable bioresource as acaricide: investigation the mechanism of action of scoparone against Tetranychus cinnabarinus. In: Journal of Advanced Research. August 2021, S. S2090123221001661, doi:10.1016/j.jare.2021.08.013.
↑ Ittetsu Yamaga, Shigekazu Nakamura: Blue LED Irradiation Induces Scoparone Production in Wounded Satsuma Mandarin ‘Aoshima Unshu’ and Reduces Fruit Decay during Long-term Storage. In: The Horticulture Journal. Band 87, Nr. 4, 2018, S. 474–480, doi:10.2503/hortj.OKD-147.
↑ Risto Juvonen, Filip Novák, Eleni Emmanouilidou, Seppo Auriola, Juri Timonen: Metabolism of Scoparone in Experimental Animals and Humans. In: Planta Medica. Band 85, Nr. 06, April 2019, S. 453–464, doi:10.1055/a-0835-2301.
↑ C. H. Ma, W. Ke, Z. L. Sun, J. Y. Peng, Z. X. Li: Large-Scale Isolation and Purification of Scoparone from Herba artemisiae scopariae by High-Speed Counter-Current Chromatography. In: Chromatographia. Band 64, Nr. 1–2, Juli 2006, S. 83–87, doi:10.1365/s10337-006-0789-7.

[CosIng-1] Eintrag zu SCOPARONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. September 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Scoparon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2021 (PDF).

[Dr._Dukes-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m SCOPARONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 8. September 2021.

[ZFN_2007_61-4] Paul Sourivong, Kristina Schronerová, Melánia Babincová: Scoparone Inhibits Ultraviolet Radiation-Induced Lipid Peroxidation. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 62, 2007, S. 61–64 (PDF, freier Volltext).

[5] Yangyang Hui, Xiaoyu Wang, Zihan Yu, Xiaofei Fan, Binxin Cui, Tianming Zhao, Lihong Mao, Hongjuan Feng, Lin Lin, Qingxiang Yu, Jie Zhang, Bangmao Wang, Xin Chen, Xingliang Zhao, Chao Sun: Scoparone as a therapeutic drug in liver diseases: Pharmacology, pharmacokinetics and molecular mechanisms of action. In: Pharmacological Research. Band 160, 2020, S. 105170, doi:10.1016/j.phrs.2020.105170.

[6] Hong Zhou, Jinlin Liu, Fenglin Wan, Fuyou Guo, Yeshuang Ning: Insight into the mechanism of action of scoparone inhibiting egg development of Tetranychus cinnabarinus Boisduval. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology. Band 246, August 2021, S. 109055, doi:10.1016/j.cbpc.2021.109055.

[7] Hong Zhou, Fenglin Wan, Fuyou Guo, Jinlin Liu, Wei Ding: High value-added application of a renewable bioresource as acaricide: investigation the mechanism of action of scoparone against Tetranychus cinnabarinus. In: Journal of Advanced Research. August 2021, S. S2090123221001661, doi:10.1016/j.jare.2021.08.013.

[8] Ittetsu Yamaga, Shigekazu Nakamura: Blue LED Irradiation Induces Scoparone Production in Wounded Satsuma Mandarin ‘Aoshima Unshu’ and Reduces Fruit Decay during Long-term Storage. In: The Horticulture Journal. Band 87, Nr. 4, 2018, S. 474–480, doi:10.2503/hortj.OKD-147.

[9] Risto Juvonen, Filip Novák, Eleni Emmanouilidou, Seppo Auriola, Juri Timonen: Metabolism of Scoparone in Experimental Animals and Humans. In: Planta Medica. Band 85, Nr. 06, April 2019, S. 453–464, doi:10.1055/a-0835-2301.

[10] C. H. Ma, W. Ke, Z. L. Sun, J. Y. Peng, Z. X. Li: Large-Scale Isolation and Purification of Scoparone from Herba artemisiae scopariae by High-Speed Counter-Current Chromatography. In: Chromatographia. Band 64, Nr. 1–2, Juli 2006, S. 83–87, doi:10.1365/s10337-006-0789-7.

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