4-Phenyl-1-buten
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Phenyl-1-buten | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,88 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
181 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5059 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
4-Phenyl-1-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.
Gewinnung und Darstellung
4-Phenyl-1-buten kann durch Kondensation von Benzylmagnesiumchlorid mit Allylchlorid und aus dem gleichen Grignard-Reagenz mit Allyl-p-toluolsulfonat hergestellt werden. Es kann auch durch Kondensation von Allylmagnesiumchlorid mit Benzylchlorid und durch Behandlung von 4-Phenyl-1-brombutan mit Alkali gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
4-Phenyl-1-buten ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] Es setzt sich bei 185 °C in Gegenwart eines Kaliumkatalysators und eines o-Chlortoluol-Ketteninitiators zu sec-Butylcyclohexan um.[5]
In Gegenwart von anderen Katalysatoren findet auch die Isomerisierung von 4-Phenyl-1-buten zu einer Mischung aus cis- und trans-1-Phenyl-2-buten und trans-1-Phenyl-1-buten statt.[6] Wenn 4-Phenyl-1-buten über glühendes Calciumoxid geleitet wird, entsteht Naphthalin.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 4-Phenyl-1-buten, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. September 2025.
- ↑ a b c Handbook of Data on Common Organic Compounds. CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0404-0, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Technical Note. National Advisory Committee for Aeronautics, 1946, S. 2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Herman Pines: Base-Catalyzed Reactions of Hydrocarbons and Related Compounds. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-323-14482-7, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ ARUN. BAHL: ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, (LIBRARY EDITION). S CHAND PUBLISHING, 2022, ISBN 978-93-5501004-9, S. 1257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).