4-Nitro-o-phenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitro-o-phenylendiamin
Andere Namen	1,2-Diamino-4-nitrobenzol; 4-Nitro-1,2-phenylendiamin; 4-NOPD;
Summenformel	C6H7N3O2
Kurzbeschreibung	dunkelroter bis rotbrauner geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-766-3
ECHA-InfoCard	100.002.515
PubChem	5111791
Wikidata	Q5649571
Eigenschaften
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	199–212 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,2 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Dimethylformamid, Ethanol, Aceton, Chloroform und Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐317
	P: 280‐301+312+330‐302+352
Toxikologische Daten	681 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Nitro-o-phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten aromatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

4-Nitro-o-phenylendiamin kann durch Reduktion von 2,4-Dinitroanilin mit Schwefelwasserstoff in Ammoniakwasser gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

4-Nitro-o-phenylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, dunkelroter bis rotbrauner, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[2]^[1]

Verwendung

4-Nitro-o-phenylendiamin wird in Tinten, Fell- und Haarfärbemitteln sowie als Reagenz zur Bestimmung von Ketosäuren und Ascorbinsäure in Lebensmitteln und Schwefeldioxid in der Erdatmosphäre verwendet.^[1] Es wird auch als Chelatbildner für die gaschromatographische Bestimmung von Selen in biologischem Material eingesetzt.^[4]^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 799 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 4-Nitro-o-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. November 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 4-Nitro-1,2-phenylenediamine, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 24. November 2025.
↑ ^a ^b 5 Final Report on the Safety Assessment of 2-Nitro-p-Phenylenediamine and 4-Nitro-o-Phenylenediamine. In: Journal of the American College of Toxicology. Band 4, Nr. 3, 1985, S. 161–202, doi:10.3109/10915818509078672.
↑ Yasuaki Shimoishi: The Gas Chromatographic Determination of Selenium in Plant Material with 4-Nitro-o-phenylenediamine. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 47, Nr. 4, 1974, S. 997–1002, doi:10.1246/bcsj.47.997.

[Eula_Bingham,_Barbara_Cohrssen-1] Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 799 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 4-Nitro-o-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. November 2025. (JavaScript erforderlich)

[TCI-3] Eintrag zu 4-Nitro-1,2-phenylenediamine, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 24. November 2025.

[Tox-4] 5 Final Report on the Safety Assessment of 2-Nitro-p-Phenylenediamine and 4-Nitro-o-Phenylenediamine. In: Journal of the American College of Toxicology. Band 4, Nr. 3, 1985, S. 161–202, doi:10.3109/10915818509078672.

[5] Yasuaki Shimoishi: The Gas Chromatographic Determination of Selenium in Plant Material with 4-Nitro-o-phenylenediamine. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 47, Nr. 4, 1974, S. 997–1002, doi:10.1246/bcsj.47.997.

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