4-Methylcyclohexylmethanol

Strukturformel
Gemisch von cis- und trans-Isomeren
Allgemeines
Name 4-Methylcyclohexylmethanol
Andere Namen
  • MCHM
  • 1-Hydroxymethyl-4-methylcyclohexan
Summenformel C8H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit lakritzartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34885-03-5
EG-Nummer (Listennummer) 609-038-8
ECHA-InfoCard 100.131.091
PubChem 118193
ChemSpider 105625
Wikidata Q15622250
Eigenschaften
Molare Masse 128,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4617 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methylcyclohexylmethanol ist eine chemische Verbindung aus den Klasse der Cycloalkane und der Alkohole.

Eigenschaften

Aufgrund des Substitutionsmusters am Cyclohexanring tritt 4-Methylcyclohexylmethanol in Form von cis,trans-Isomeren auf, die unterschiedliche Eigenschaften besitzen. Bei technischen Anwendungen wird meist ein Gemisch der beiden Isomere eingesetzt.

4-Methylcyclohexylmethanol (Isomere)
cis-4-Methylcyclohexylmethanol trans-4-Methylcyclohexylmethanol

Verwendung

4-Methylcyclohexylmethanol ist ein Lösungsmittel, es wird zur Schaumflotation (englisch froth flotation) in der Kohlenwäsche verwendet.[5]

Freisetzung

4-Methylcyclohexylmethanol gelangte zu medialer Aufmerksamkeit, als am 9. Januar 2014 durch den Chemieunfall bei Elk River mehrere Tausend Liter der Substanz in die Umwelt gelangten.[6]

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu 4-Methylcyclohexanemethanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. März 2014.
  2. a b c Eintrag zu 4-Methyl-1-cyclohexanemethanol (cis- and trans- mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 22. Oktober 2025.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  4. a b Datenblatt Crude MCHM mit 68-89% 4-Methylcyclohexylmethanol bei Eastman, abgerufen am 2. März 2014.
  5. Patentanmeldung US4915825: Process for coal flotation using 4-methyl cyclohexane methanol frothers. Angemeldet am 19. Mai 1989, veröffentlicht am 10. April 1990, Anmelder: Nalco Chemical Company, Erfinder: Richard D. Christie, Randall J. Fortin, Anthony E. Gross.
  6. Ashley Southall: Chemical Spill Fouls Water in West Virginia. In: New York Times. 9. Januar 2014, abgerufen am 13. Januar 2014 (englisch).