3-Methylcytosin

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Methylcytosin
Andere Namen
  • 4-Imino-3-methyl-1H-pyrimidin-2-on
  • 4-Amino-3-methyl-pyrimidin-2-on
Summenformel C5H7N3O
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4776-08-3
PubChem 140523
ChemSpider 123940
DrugBank DB04103
Wikidata Q15632786
Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

213 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Methylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Methylgruppe in Position 3. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids 3-Methylcytidin (m3C) in der RNA vor.

Eigenschaften

3-Methylcytosin ist tautomer, wobei die Iminoform überwiegt.[3]

3-Methylcytosin
(Iminoform)
3-Methylcytosin
(Aminoform)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo: Dictionary of Alkaloids with CD-ROM. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 521 (books.google.de).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, J. E. Dubois: „Tautomerism in Cytosine and 3-Methylcytosine. A Thermodynamic and Kinetic Study“, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (20), S. 6338–6349 (doi:10.1021/ja00436a045; PMID 965648).
  • Eintrag zu 3-Methylcytosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 27. September 2013.