3,5-Stilbendiol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3,5-Stilbendiol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 212,24 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
123 °C (2,7 Pa, Z-Isomer)[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
3,5-Stilbendiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stilbene und Phenole. Das (E)-Isomer wird auch als Pinosylvin bezeichnet.
Vorkommen
Pinosylvin, Pinosylvinmonomethylether und Pinosylvindimethylether kommen in Kiefern zusammen mit anderen Kernholzbestandteilen wie Pinocembrin und Pinobanksin vor.[4] Es schützt die Pflanzen vor mikrobiellem und pilzbedingtem Verfall.[5] Die bei vielen Nadelbäumen im Kernholz vorhandene pilzhemmende Verbindung wird nach Erik Jörgensen bei Pinus resinosa stets dann gebildet, wenn das Holz langsam austrocknet und unter Luftzutritt abstirbt. Es findet sich daher nicht nur im Kernholz, sondern auch in der Umgebung von Wunden, welche mechanisch oder durch Pilzeinwirkung entstanden sind.[6][7] Auch in der Grün-Erle und in Tabak wurde die Verbindung nachgewiesen.[8][9] Allgemein kommen die (E)- und (Z)-Isomere neben den entsprechenden Mono- und Dimethylethern in Pinien, Kiefern und anderen Nadelhölzern vor.[2]
Gewinnung und Darstellung
Im Jahr 1941 berichtete Ernst Späth über mehrstufige Synthesen für Pinosylvin und Pinosylvinmonomethylether in geringer Ausbeute auf der Grundlage von Perkin-Kondensationen und der Decarboxylierung der gebildeten α-Phenylzimtsäuren.[4][10]
Pinosylvin kann in höherer Ausbeute durch eine modifizierte Wittig-Reaktion unter Verwendung von Diethylbenzylphosphonat als Zwischenprodukt hergestellt werden. Diese kann aus Benzylbromid und Triethylphosphit dargestellt werden und reagiert mit 3,5-Dimethoxybenzaldehyd in Dimethylformamid unter drastischen Bedingungen zu Pinosylvindimethylether. Die vollständige Demethylierung von Pinosylvindimethylether mit Pyridinhydrochlorid ergibt Pinosylvin.[4]
Auch die biosynthetische Herstellung aus L-Phenylalanin ist möglich.[5]
In Pflanzen werden Hydroxystilbene wie Pinosylvin aus einem Phenylpropanoid-Vorläufer biosynthetisiert, der sich mit drei Acetateinheiten verbindet.[11][12]
Eigenschaften
3,5-Stilbendiol ist ein weißer Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Es wirkt 30-mal stärker desinfizierend als Phenol und für Fische stark giftig. Infolge Kondensation mit Lignin behindert Pinosylvin den Sulfit-Aufschluss des Holzes.[2]
Verwendung
Die Verbindung hat aufgrund ihrer gesundheitsfördernden Wirkung auf den Menschen Aufmerksamkeit erregt. Mehrere Studien weisen auf eine mögliche positive Wirkung von Pinosylvin bei der Behandlung verschiedener Krebsarten, entzündlicher Herz-Kreislauf-Erkrankungen und adjuvanter Arthritis hin.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 3,5-Stilbendiol, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2025 (PDF).
- ↑ a b c d e f G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, Taylor & Francis Group, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 542 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c F. W. Bachelor, A. A. Loman, L. R. Snowdon: Synthesis of pinosylvin and related heartwood stilbenes. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 48, Nr. 10, 1970, S. 1554–1557, doi:10.1139/v70-253.
- ↑ a b c Philana Veronica van Summeren-Wesenhagen, Jan Marienhagen: Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Synthesis of the Plant Polyphenol Pinosylvin. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 81, Nr. 3, 2015, S. 840–849, doi:10.1128/AEM.02966-14.
- ↑ Erwin Bünning, Ernst Gäumann: Fortschritte der Botanik. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-94844-2, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Erik Jorgensen: The formation of pinosylvin and its monomethyl ether in the sapwood of pinus resinosa ait. In: Canadian Journal of Botany. Band 39, Nr. 7, 1961, S. 1765–1772, doi:10.1139/b61-155.
- ↑ Dietland Muller-Schwarze: Chemical Ecology of Vertebrates. Cambridge University Press, 2006, ISBN 1-139-45730-6, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 1857 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ernst Späth, Friedrich Liebherr: Über natürliche Stilbene, IV. Mitteil.: Die Synthese des Pinosylvins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 74, Nr. 6, 1941, S. 869–872, doi:10.1002/cber.19410740604.
- ↑ E. von Rudloff, E. Jorgensen: The biosynthesis of pinosylvin in the sapwood of Pinus resinosa AIT. In: Phytochemistry. Band 2, Nr. 3, 1963, S. 297–304, doi:10.1016/S0031-9422(00)85117-1.
- ↑ Metabolic Engineering of Plant Secondary Metabolism. Springer Netherlands, 2013, ISBN 978-94-015-9423-3, S. 219 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pinosylvin: CAS-Nr.: 22139-77-1, EG-Nr.: 683-184-0, ECHA-InfoCard: 100.208.695, PubChem: 5280457, ChemSpider: 4444110, Wikidata: Q7196412.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-3,5-Stilbendiol: CAS-Nr.: 106325-78-4, PubChem: 9548840, ChemSpider: 7827763, Wikidata: Q27104325.