3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6HF2N3O7 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 265,087 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||
| Dichte |
1,949 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol ist eine chemische Verbindung, konkreter eine organische aromatische Nitroverbindung. Sie kann als fluorsubstituiertes Derivat der Pikrinsäure angesehen werden. Als Trinitroverbindung handelt es sich um eine energiereiche Verbindung, die sich als Explosivstoff eignet.
Darstellung und Gewinnung
Eine im Jahr 1981 beschriebene Synthese geht vom 1,3,5-Trifluortrinitrobenzol aus, dessen Umsetzung mit Natriumnitrit die Zielverbindung ergibt.[1] Die Herstellung kann auch analog der der Pikrinsäure erfolgen. Der Ausgangsstoff 3,5-Difluorphenol wird zunächst in konzentrierter Schwefelsäure zur Disulfonsäure umgesetzt. Die anschließende Nitrierung mit rauchender Salpetersäure führt dann zum 3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol.[2]
Eigenschaften
3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol ist ein gelbes kristallines Pulver, das bei 110,5–112 °C schmilzt.[1] Die Verbindung kristallisiert in einem trigonalen Kristallgitter mit der Raumgruppe P3c1 (Raumgruppen-Nr. 165). Die molare Bildungsenthalpie beträgt 239,5 kJ·mol−1. Die Verbindung kann als explosionsfähig angesehen werden. Sie ist mit einer Energie von 15 J schlagempfindlich. Die Reibempfindlichkeit ist größer als 240 N. Die Detonationsgeschwindigkeit beträgt 8440 m·s−1, der Detonationsdruck 32,60 GPa und die Sauerstoffbilanz 23,02 %. Eine DSC-Messung zeigt ab 170 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion.[2]
Verwendung
Die Verbindung kann als Beispiel der sogenannten „NO2FNO2“-Strategie zur Optimierung der Eigenschaften von Explosivstoffen gesehen werden. Durch eine Fluorsubstitution zwischen zwei Nitrogruppen in einer 1,3-Dinitrostruktur kann eine Erhöhung der Explosionsperformance, wie Detonationsgeschwindigkeit und Detonationsdruck bei gleichzeitiger Verringerung der Empfindlichkeit gegen Schlag und Reibung erreicht werden. So wird eine alternative Anwendbarkeit zur Basisverbindung Pikrinsäure gesehen.[2][4]
| Stoff | Dichte (g·cm−3) |
Detonations- geschwindigkeit (m·s−1) |
Detonations- druck (GPa) |
Schlag- empfindlichkeit (J) |
Reib- empfindlichkeit (N) |
|---|---|---|---|---|---|
| 2,4,6-Trinitrophenol | 1,76 | 7630 | 25,78 | 8 | 120 |
| 3,5-Difluor-2,4,6-trinitrophenol | 1,95 | 8440 | 32,6 | 15 | >240 |
| 2,4,6-Trinitroanilin | 1,77 | 7520 | 24,8 | 22 | - |
| 3,5-Difluor-2,4,6-trinitroanilin | 1,86 | 8331 | 31,1 | 35 | 360 |
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Koppes, W.M.; Lawrence, G.W.; Sittmann, M.E.; Adolph, H.G.: Reaction of 1,3,5-Trifluorotrinitrobenzene with Nucleophiles in J. Chem. Soc. Perkin 1, 1981, 1815–1820.
- ↑ a b c d e f g Jin Zhu; Cong Li; Suming Jing; Lei Yang; Yucun Liu; Wei Zhang; Jun Zhang: 3,5-Difluoro-2,4,6-trinitrophenol: A high-energy compound born under the “NO2FNO2” construction strategy in Propellants Explos. Pyrotech. 49 (2024) e202300184, doi:10.1002/prep.202300184.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Cong Li; Mingwei Liu; Taotao Li; Linjian Wang; Rui Zhang; Suming Jing: Fluorine Added to Lead the Way to Future Energetic Materials: 3,5-difluoro-2,4,6-trinitroaniline in J. Energ. Mat. 42 (2024) 706–715, doi:10.1080/07370652.2022.2155729.