2-Succinylbenzoesäure
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2-Succinylbenzoesäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H10O5 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 222,194 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
0,557 mg/mL in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
2-Succinylbenzoesäure ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Ketocarbonsäuren. Sie ist ein Derivat der Benzoesäure und ein Zwischenprodukt sowohl bei der Biosynthese von Anthrachinonen,[3] als auch bei der Menachinon-Biosynthese (Vitamin K2).[4]
Darstellung
2-Succinylbenzoesäure erhält man bei der Umsetzung von Chorisminsäure mit α-Ketoglutarsäure unter Katalyse von zellfreien Extrakten aus Escherichia coli.[4]
Enzympräparate aus Zellkulturen von drei Galium-Arten können α-Ketoglutarsäure und Isochorisminsäure (aber nicht Chorisminsäure) in o-Succinylbenzoesäure umwandeln.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b O-Succinylbenzoate. In: DrugBank. Abgerufen am 27. Oktober 2025 (englisch).
- ↑ a b BLD Pharmatech (Hrsg.): SAF ETY DATA SHEETSAF ETY DATA SHEET. 11. März 2025 (englisch, bldpharm.com [PDF; abgerufen am 27. Oktober 2025]).
- ↑ Lutz Heide, Rainer Kolkmann, Sibylle Arendt & Eckhard Leistner: Enzymic synthesis of o-succinylbenzoyl-CoA in cell-free extracts of anthraquinone producing Galium mollugo L. cell suspension cultures. In: Plant Cell Reports. Band 1, Juni 1982, S. 180–182, doi:10.1007/BF00269193 (englisch).
- ↑ a b R. Meganathan: Enzymes from Escherichia coli synthesize o-succinylbenzoic acid, an intermediate in menaquinone (vitamin K2) biosynthesis. In: Journal of Biological Chemistry. Band 256, Nr. 18, 25. September 1981, S. 9386–9388, doi:10.1016/S0021-9258(19)68770-3 (englisch).
- ↑ M. Simantiras, E. Leistner: Formation of o-succinylbenzoic acid from iso-chorismic acid in protein extracts from anthraquinone-producing plant cell suspension cultures. In: Phytochemistry. Band 28, Nr. 5, 1989, S. 1381–1382, doi:10.1016/S0031-9422(00)97751-3 (englisch).