2-Chinolon
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2-Chinolon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7NO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
2-Chinolon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolone.
Gewinnung und Darstellung
2-Chinolon kann durch Reaktion von Chinolin mit Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid gewonnen werden.[3]
2-Chinolon wurde auch aus ayurvedisch aufbereiteten Wurzelknollen von Aconitum ferox (Himalaya-Eisenhut) isoliert. In unbearbeiteten Knollen wurde es nicht gefunden.[4]
Eigenschaften
2-Chinolon ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff,[1] der schwer löslich in Wasser ist.[2]
2-Chinolon ist ein Tautomer von 2-Hydroxychinolin.[S 1][5]
Kalorische Messungen zeigen, dass in der Gasphase das 2-Hydroxychinolin um 0,3 kcal/mol stabiler als das 2-Chinolon ist. In polaren Lösungsmitteln wird das solvatisierte 2-Chinolon energetisch günstiger, da hier die zwitterionische Resonanzstruktur stabilisiert wird.[6]
Verwendung
2-Chinolon ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für Synthesen von Isochinolinen und Chinolonen.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Quinolinol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 29. September 2025.
- ↑ a b c Datenblatt 2-Hydroxychinolin, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2025 (PDF).
- ↑ a b Jan J. M. Vandewalle, Ernest de Ruiter, Hans Reimlinger, René A. Lenaers: Notiz über eine verbesserte Darstellung von Isocarbostyril und Carbostyril. In: Chemische Berichte. Band 108, Nr. 12, 1975, S. 3898–3899, doi:10.1002/cber.19751081223.
- ↑ Jampani Bhogi Hanuman, Alfred Katz: Isolation of Quinolinones from Ayurvedic Processed Root Tubers of Aconitum ferox 1. In: Natural Product Letters. Band 3, Nr. 3, 1993, S. 227–231, doi:10.1080/10575639308043868.
- ↑ Toshihiko Tashima: The structural use of carbostyril in physiologically active substances. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 25, Nr. 17, 2015, S. 3415–3419, doi:10.1016/j.bmcl.2015.06.027.
- ↑ M. R. Nimlos, D. F. Kelley, E. R. Bernstein: Spectroscopy and structure of 2-hydroxyquinoline. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 91, Nr. 27, 1987, S. 6610–6614, doi:10.1021/j100311a011.