2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H9N3O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 155,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,239 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine.
Vorkommen
2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin wurde als Abbauprodukt von Sulfosulfuron in landwirtschaftlichen Böden nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin kann durch Reaktion von 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin in Gegenwart von Kaliumcarbonat und einem Phasentransferkatalysator mit Dimethylcarbonat hergestellt werden.[4] Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin mit Natriummethoxid bei 140 °C.[5] Daneben sind noch weitere Synthesen bekannt.[6]
Eigenschaften
2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der löslich in Methanol ist.[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15). Die Moleküle von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin sind in dieser durch zwei N-H-N-Wasserstoffbrückenbindungen zu einer Kette aus kondensierten Ringen verbunden, wobei abwechselnde Ringe durch Inversionszentren und zweifache Rotationsachsen entstehen. Benachbarte Ketten sind durch aromatische ±-Stapelwechselwirkungen miteinander verbunden und bilden so ein dreidimensionales Gerüst.[7]
Verwendung
2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden (wie zum Beispiel Halosulfuron-methyl) verwendet.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2025.
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. Elsevier Science, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ U. Yadav, P. P. Choudhury: Biodegradation of sulfosulphuron in agricultural soil by Trichoderma sp. In: Letters in Applied Microbiology. Band 59, Nr. 5, 2014, S. 479–486, doi:10.1111/lam.12306, PMID 25041702.
- ↑ Zhen Xiong, Minghao Zhou, Guomin Xiao: Synthesis of 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine with dimethyl carbonate as methylating agent. In: Research on Chemical Intermediates. Band 40, Nr. 5, 2014, S. 1789–1797, doi:10.1007/s11164-013-1082-7.
- ↑ Desmond J. Brown: The Pyrimidines, Volume 16. Wiley, 2009, ISBN 0-470-18825-1, S. 203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wu Huang, Jing Ding, Hui Wan, Guofeng Guan: Facile Synthesis of 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidine over Lewis Acidic Ionic Liquid Catalysts. In: ChemistrySelect. Band 5, Nr. 23, 2020, S. 7121–7128, doi:10.1002/slct.202001482.
- ↑ J. N. Low, A. Quesada, A. Marchal, M. Melguizo, M. Nogueras, C. Glidewell: Hydrogen bonding in 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine, 2-benzylamino-4,6-bis(benzyloxy)pyrimidine and 2-amino-4,6-bis(N-pyrrolidino)pyrimidine: chains of fused rings and a centrosymmetric dimer. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 58, Nr. 5, 2002, S. o289–o294, doi:10.1107/S0108270102005632.
- ↑ Kalyani Paranjape, Sudha Gowariker, V. N. Krishnamurthy, Vasant Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).