2,6-Dinitrotoluol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Dinitrotoluol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H6N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,2833 g·cm−3 (bei 111 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
thermische Zersetzung: > 250 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
6,20·10−4 Torr (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| MAK | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2,6-Dinitrotoluol ist eine chemische Verbindung, die sich als zweimal in ortho-Position nitrosubstituiertes Derivat vom Toluol ableitet.
Eigenschaften
2,6-Dinitrotoluol bildet gelbe Kristalle. In Wasser ist 2,6-Dinitrotoluol nahezu unlöslich. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmitteln und mit manchen Metallen. 2,6-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,6-Dinitrobenzoesäure oxidiert.[5]
Verwendung
Zur Herstellung von Topramezon wird 2,6-Dinitrotoluol verwendet.
Sicherheitshinweise
2,6-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend, ist möglicherweise fruchtschädigend und erbgutverändernd. Es hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,6-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Östmark, H.; Wallin, S.; Ang, H.G.: Vapor Pressure of Explosives: A Critical Review in Propellants Explos. Pyrotech. 37 (2012) 12–23, doi:10.1002/prep.201100083.
- ↑ Eintrag zu 2,6-dinitrotoluene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 606-20-2 bzw. 2,6-Dinitrotoluol), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.