1-Hydroxypyren
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Hydroxypyren | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1-Hydroxypyren ist ein Zwischenprodukt für die Synthese verschiedener phenolischer Metabolite von Benzo[a]pyren und anderen sauerstoffhaltigen Derivaten des Pyrens.
Synthese
1-Hydroxypyren kann in einer Gesamtausbeute von 90–96 % mit der Baeyer-Villiger-Oxidation hergestellt werden. Dabei wird zuerst 1-Pyrenaldehyd mit m-Chlorperbenzoesäure (m-CPBA) zum Formiat umgesetzt und anschließend mit Kaliumhydroxid hydrolisiert.[1]
Biologische Bedeutung
1-Hydroxypyren wird als Biomarker für die Exposition von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) in Urinproben genutzt.[3]
Literatur
Julia Dräger: 1-Hydroxypyren- und 1-Aminopyrenderivate. Saarbrücken 2024, doi:10.22028/D291-43580 (Dissertation).
Einzelnachweise
- ↑ a b c Raj K. Sehgal, Subodh Kumar: A simple preparation of 1-hydroxypyrene. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 21, Nr. 2, 1989, S. 223–225, doi:10.1080/00304948909356367.
- ↑ a b c d e Datenblatt 1-Hydroxypyren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2025 (PDF).
- ↑ Freya Riechert, Marion Berger, Norbert Kersten: Biomonitoring bei der Holzimprägnierung mit Steinkohlenteerölen – 1-Hydroxypyren im Urin als Marker für die innere Belastung mit polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK). In: Zentralblatt für Arbeitsmedizin, Arbeitsschutz und Ergonomie. Band 61, 18. März 2014, S. 4–12, doi:10.1007/BF03344975.