1,4-Naphthohydrochinon-2-carbonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,4-Naphthohydrochinon-2-carbonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H8O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis bernsteinfarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1,4-Naphthohydrochinon-2-carbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Hydroxynaphthaline und der aromatischen Carbonsäuren.
Vorkommen
1,4-Naphthohydrochinon-2-carbonsäure wurde in Tabak nachgewiesen.[2] Es ist auch ein Zwischenprodukt in der Biosynthese von Alizarin.[3]
Eigenschaften
1,4-Naphthohydrochinon-2-carbonsäure ist ein weißer bis bernsteinfarbener, kristalliner Feststoff.[1] Es ist ein Wachstumsstimulator für Bifidobakterien, der von Propionibacterium freudenreichii produziert wird, und verbessert den Zustand des menschlichen Darms bei Entzündungen.[4][5][6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,4-Naphthohydrochinon-2-carbonsäure, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 28. Oktober 2025.
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 1924 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Albert Gossauer: Structure and Reactivity of Biomolecules An Introduction into Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2018, ISBN 978-3-906390-72-7, S. 281 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jun Takebayashi, Junichi Nagata, Kazuhiko Yamada: Improved Analytical Precision of 1,4-Dihydroxy-2-naphthoic Acid by High Performance Liquid Chromatography Using Dithiothreitol as Mobile Phase Additive. In: Food Science and Technology Research. Band 14, Nr. 5, 2008, S. 509–509, doi:10.3136/fstr.14.509.
- ↑ Keisuke Furuichi, Atsuko Amano, Yoshio Katakura, Kazuaki Ninomiya, Suteaki Shioya: Optimal aerobic cultivation method for 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid production by Propionibacterium freudenreichii ET-3. In: Journal of Bioscience and Bioengineering. Band 102, Nr. 3, 2006, S. 198–205, doi:10.1263/jbb.102.198.
- ↑ Yoshikiyo Okada, Yoshikazu Tsuzuki, Kazuyuki Narimatsu, Hirokazu Sato, Toshihide Ueda, Hideaki Hozumi, Shingo Sato, Ryota Hokari, Chie Kurihara, Shunsuke Komoto, Chikako Watanabe, Kengo Tomita, Atsushi Kawaguchi, Shigeaki Nagao, Soichiro Miura: 1,4-Dihydroxy-2-naphthoic acid from Propionibacterium freudenreichii reduces inflammation in interleukin-10-deficient mice with colitis by suppressing macrophage-derived proinflammatory cytokines. In: Journal of Leukocyte Biology. Band 94, Nr. 3, 2013, S. 473–480, doi:10.1189/jlb.0212104.